Secure/Multipurpose Internet Mail Extensions (S/MIME)

Das Senden von S/MIME verschlüsselten Nachrichten mit Outlook for iOS ist nicht möglich: "There’s a problem with one of your S/MIME encryption certificates."

Folgendes Szenario angenommen:

Die Zertifikate wurden über den Intune Connector auf das Smartphone übertragen.
Das lesen verschlüsselter Nachrichten funktioniert.
Beim Aktivieren der Verschlüsselung für ausgehende Nachrichten wird jedoch folgende Fehlermeldung angezeigt:

There's a problem with one of your S/MIME encryption certificates. Contact your IT help desk for more info.

Es gibt ein Problem mit einem ihrer S/MIME-Verschlüsselungszertifikate. Wenden Sie sich für weitere Informationen an Ihren IT-Helpdesk.

Nachträgliche Archivierung privater Schlüssel

Für die Veschlüsselung von E-Mail Nachrichten verwenden Unternehmen üblicherweise den Secure / Multipurpose Internet Message Extensions (S/MIME) Standard und stellen ihren Benutzern hierfür entsprechende Zertifikate zur Verfügung.

Ein wichtiger Aspekt hierbei ist, dass die privaten Schlüssel der Benutzer – im Gegensatz zu den ansonsten meist verwendeten Signaturzertifikaten – zentral gesichert werden sollten. Eingehende Nachrichten sind für einen bestimmten privaten Schlüssel verschlüsselt und können nur von diesem auch wieder entschlüsselt werden. Somit muss unbedingt eine Sicherung dieser Schlüssel vorliegen – auch für die Synchronisierung auf mobile Endgeräte ist dies unabdingbar. Hierfür bieten die Microsoft Active Directory Certificate Services die Funktion der Archivierung privater Schlüssel (engl. Private Key Archival).

Was aber, wenn die Archivierung der privaten Schlüssel nicht eingerichtet wurde, und Benutzer bereits entsprechende Zertifikate beantragt haben?

Übertragen von S/MIME Zertifikaten zu Microsoft Intune

In einer modernen vernetzten Welt ist die vertrauliche Übermittlung von Nachrichten im Unternehmensumfeld essentiell für geschäftlichen Erfolg. Trotz ihres Alters ist die E-Mail weiterhin aus der modernen Unternehmenskommunikation nicht wegzudenken. Ihre Nutzung hat sich im Lauf der Jahrzehnte allerdings deutlich gewandelt.

So ist es heutzutage üblich, geschäftliche E-Mails auch auf mobilen Endgeräten wie Smartphones und Tablets lesen und schreiben zu können. Solche Endgeräte werden üblicherweise mittels Mobile Device Management (MDM) Systemen wie Microsoft Intune verwaltet.

Microsoft Outlook: Signierte E-Mail Nachrichten werden vom empfangenden Mailserver abgelehnt mit Fehlermeldung "Invalid S/MIME encrypted message."

Folgendes Szenario angenommen:

Ein Benutzer versendet eine mit Secure/Multipurpose Internet Mail Extensions (S/MIME) signierte E-Mail Nachricht.
Der Absender verwendet Microsoft Outlook für Macintosh.
Der Empfangende Mailserver lehnt die Nachricht ab und sendet einen Non-Delivery Report (NDR) zurück:

550 5.6.0 M2MCVT.StorageError.Exception: ConversionFailedException - , Content conversion: Invalid S/MIME encrypted message.; storage error in content conversion.

Microsoft Outlook: Signierte E-Mail Nachrichten erscheinen ungültig mit Fehlermeldung "Es wurde kein Zertifikat zum Überprüfen der Signatur dieser Nachricht gefunden."

Folgendes Szenario angenommen

Ein Benutzer erhält eine mit Secure/Multipurpose Internet Mail Extensions (S/MIME) signierte E-Mail Nachricht.
Der Benutzer (der Empfänger) verwendet Microsoft Outlook für Windows.
Der Absender verwendet Microsoft Outlook für Macintosh.
Das zum Signieren der Nachricht verwendete Zertifikat ist gültig.
Die E-Mail Signatur wird als ungültig angezeigt. Eine Inspektion der Signatur ergibt, dass keine Details zum Signaturzertifikat angezeigt werden können.

Fehler: Es wurde kein Zertifikat zum Überprüfen der Signatur dieser Nachricht gefunden.
Signiert von (Name des Zertifikatsbetreffs unbekannt) unter Verwendung von RSA/SHA256 um 15:44:59 19.05.2021.

Microsoft Outlook: "Diese Nachricht kann von Microsoft Outlook weder verschlüsselt noch signiert werden, da keine Zertifikate für das Senden von Nachrichten von der E-Mail Adresse […] vorhanden sind."

Folgendes Szenario angenommen:

Ein Benutzer möchte eine signierte E-Mail versenden
Der Vorgang schlägt mit folgender Fehlermeldung fehl:

Diese Nachricht kann von Microsoft Outlook weder verschlüsselt noch signiert werden, da keine Zertifikate für das Senden von Nachrichten von der E-Mail Adresse "rudi.ratlos@adcslabor.de" vorhanden sind. Fordern Sie entweder eine neue digitale ID für dieses Konto an, oder verwenden Sie die Schaltfläche "Konten", um die Nachricht mithilfe eines Kontos zu senden, für das Sie Zertifikate besitzen.

Microsoft Outlook: Mit S/MIME verschlüsselte E-Mails können nicht geöffnet werden. Es erscheint die Fehlermeldung "Interner Fehler."

Folgendes Szenario angenommen:

Ein Benutzer erhält eine mit Secure/Multipurpose Internet Mail Extensions (S/MIME) verschlüsselte E-Mail Nachricht.
Die Nachricht kann nicht geöffnet werden.
Beim Öffnen der Nachricht wird folgende Fehlermeldung angezeigt:

Leider besteht ein Problem beim Öffnen dieses Elements. Dies kann vorübergehend sein. Wenn dieser Fehler erneut auftritt, sollten Sie Outlook neu starten. Fehler im zugrunde liegenden Sicherheitssystem. Interner Fehler.

S/MIME mit der Outlook App für Apple IOS und Android nur mit über Intune verwalteten Geräten möglich

Möchte man S/MIME Zertifikate seinen Benutzern auch auf dem Smartphone zur Verfügung stellen, wird man vielleicht mit Erstaunen feststellen, dass dies nicht mit der Outlook App möglich ist, wenn man nicht auch Microsoft Intune als Verwaltungslösung für die Geräte einsetzt.

Microsoft hat in einem Artikel "Sensitivity labeling and protection in Outlook for iOS and Android" nun klargestellt, dass dies auf die jeweilige Systemarchitektur zurückzuführen ist.

Microsoft Outlook: Empfänger-Zertifikate bei S/MIME verschlüsselten Mails herausfinden

Zur Fehlersuche bei mittels Secure/Multipurpose Internet Mail Extensions (S/MIME) verschlüsselten E-Mail Nachrichten, kann der verschlüsselte Teil einer Nachricht exportiert werden. Siehe hierzu Artikel "Microsoft Outlook: Extrahieren einer verschlüsselten S/MIME Nachricht aus einer E-Mail".

Um herauszufinden, mit welchen Zertifikaten eine Nachricht verschlüsselt wurde, kann wie folgt vorgegangen werden…

Microsoft Outlook: Extrahieren einer verschlüsselten S/MIME Nachricht aus einer E-Mail

Der verschlüsselte Teil einer mit Secure/Multipurpose Internet Mail Extensions (S/MIME) verschlüsselten E-Mail Nachricht ist immer in einer Datei namens "smime.p7m" als Anlage der Mail enthalten.

Outlook zeigt diese Anlage nicht an, sie kann zu Analysezwecken allerdings mit dem kostenfrei von Microsoft bereitgestellten MFCMAPI aus der E-Mail extrahiert werden.

Microsoft Outlook: Mit S/MIME verschlüsselte E-Mails können nicht geöffnet werden. Es erscheint die Fehlermeldung "Your digital ID name cannot be found by the underlying security system."

Folgendes Szenario angenommen:

Ein Benutzer erhält eine mit Secure/Multipurpose Internet Mail Extensions (S/MIME) verschlüsselte E-Mail Nachricht.
Die Nachricht kann nicht geöffnet werden.
Beim Öffnen der Nachricht wird folgende Fehlermeldung angezeigt:

Sorry, we're having trouble opening this item. This could be temporary, but if you see it again you might want to restart Outlook. Your digital ID name cannot be found by the underlying security system.

Microsoft Outlook: Korrekt signierte E-Mails (S/MIME) werden nach Ablauf des Signaturzertifikats als ungültig angezeigt

Folgendes Szenario angenommen:

Ein Benutzer hat in der Vergangenheit eine E-Mail Nachricht erhalten.
Die Nachricht wurde mit einem S/MIME Zertifikat signiert.
Das Signatur-Zertifikat des Absender wurde von einer Zertifizierungsstelle ausgestellt, der beim Empfänger Vertrauensstatus eingeräumt wurde.
Die Signatur wurde also zum Zeitpunkt des Erhalts der Nachricht als gültig anerkannt.
Der Benutzer öffnet die Mail einige Zeit später erneut und stellt fest, dass die Signatur als ungültig eingestuft wird.

Microsoft Outlook: Einsehen, welcher Algorithmus für eine S/MIME verschlüsselte oder signierte E-Mail verwendet wurde

Nachfolgend wird beschrieben, an welcher Stelle eingesehen werden kann, welcher symmetrische Algorihmus für die Verschlüsselung einer erhaltenen E-Mail verwendet wurde, und welcher Hashalgoritmus für eine signierte E-Mail verwendet wurde.

Microsoft Outlook: Den verwendeten Verschlüsselungsalgorithmus für S/MIME steuern

Stellt man S/MIME Zertifikate aus, beinhalten diese üblicherweise eine Zertifikaterweiterung "S/MIME Capabilities". Diese Zertifikaterweiterung ist in RFC 4262 spezifiziert und kann von kompatiblen E-Mail Programmen dazu verwendet werden, die vom Empfänger einer verschlüsselten Nachricht unterstützten symmetrischen Algorithmen zu spezifizieren. Der Absender sollte dann den jeweils stärksten vom Empfänger unterstützen Algorithmus wählen.

Microsoft Outlook verwendet (sofern vorhanden und erforderlich) die Informationen in der "S/MIME Capabilities" Erweiterung eines Zertifikats. Nachfolgend wird beschrieben, auf welche Weise die Verwendung erfolgt, und welche Algorihmen ausgewählt werden.

Die "S/MIME Capabilities" Zertifikaterweiterung

Unter Anderem wird die Erweiterung von Microsoft Outlook ausgewertet und verwendet, um den symmetrischen Algorithmus für eine verschlüsselte E-Mail zu bestimmen.