Manuelle Beantragung eines Webserver-Zertifikats

Es gibt Fälle, in welchen man Webserver-Zertifikate nicht über die Microsoft Management Console direkt von einer Zertifizierungsstelle in der eigenen Active Directory Gesamtstruktur beziehen kann oder möchte, beispielsweise wenn das betreffende System kein Domänenmitglied ist.

In diesem Fall ist die Verwendung von Zertifikatvorlagen nicht möglich, und man muss manuell einen Zertifikatantrag (Certificate Signing Request, CSR erstellen).

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Details zum Ereignis mit ID 4 der Quelle Microsoft-Windows-CertificateServicesClient-CertEnroll

Ereignisquelle:Microsoft-Windows-CertificateServicesClient-CertEnroll
Ereignis-ID:4 (0x425A0004)
Ereignisprotokoll:Application
Ereignistyp:Information
Ereignistext (englisch):Certificate enrollment for %1 could not access local resources or retrieve %2 certificate template information (%3). Enrollment was not performed.
Ereignistext (deutsch):Die Zertifikatregistrierung für %1 konnte nicht auf lokale Ressourcen zugreifen bzw Zertifikatvorlageninformationen für %2 abrufen (%3). Es wird keine Registrierung durchgeführt.
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Details zum Ereignis mit ID 13 der Quelle Microsoft-Windows-CertificateServicesClient-CertEnroll

Ereignisquelle:Microsoft-Windows-CertificateServicesClient-CertEnroll
Ereignis-ID:13 (0xC25A000D)
Ereignisprotokoll:Application
Ereignistyp:Error
Ereignistext (englisch):Certificate enrollment for %1 failed to enroll for a %2 certificate with request ID %4 from %3 (%5).
Ereignistext (deutsch):Die Zertifikatregistrierung für %1 konnte sich nicht für ein Zertifikat %2 mit der Anforderungs-ID %4 von %3 (%5) registrieren.
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Details zum Ereignis mit ID 57 der Quelle Microsoft-Windows-CertificateServicesClient-CertEnroll

Ereignisquelle:Microsoft-Windows-CertificateServicesClient-CertEnroll
Ereignis-ID:57 (0x825A0039)
Ereignisprotokoll:Application
Ereignistyp:Information, Warning und Error
Ereignistext (englisch):The "%2" provider was not loaded because initialization failed.
Ereignistext (deutsch):Der "%2"-Anbieter wurde aufgrund eines Initialisierungsfehlers nicht geladen.
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Details zum Ereignis mit ID 82 der Quelle Microsoft-Windows-CertificateServicesClient-CertEnroll

Ereignisquelle:Microsoft-Windows-CertificateServicesClient-CertEnroll
Ereignis-ID:82 (0x825A0052)
Ereignisprotokoll:Application
Ereignistyp:Warning
Ereignistext (englisch):Certificate enrollment for %1 failed in authentication to all urls for enrollment server associated with policy id: %2 (%4). Failed to enroll for template: %3
Ereignistext (deutsch):Fehler bei der Zertifikatregistrierung für %1 bei der Authentifizierung für alle URLs für den Registrierungsserver, der folgender Richtlinien-ID zugeordnet ist: %2 (%4). Fehler bei der Registrierung für Vorlage: %3
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Die Beantragung eines Zertifikats schlägt fehl mit Fehlermeldung "A certificate issued by the certification authority cannot be installed. Cannot find object or property. 0x80092004 (-2146885628 CRYPT_E_NOT_FOUND)"

Folgendes Szenario angenommen:

  • Es wird ein Zertifikat von einer Zertifizierungsstelle beantragt.
  • Das Zertifikat wird erfolgreich von der Zertifizierungsstelle ausgestellt.
  • Bei der Installation des Zertifikats auf dem Zielsystem kommt es jedoch zu folgender Fehlermeldung:
A certificate issued by the certification authority cannot be installed. Contact your administrator.
Cannot find object or property. 0x80092004 (-2146885628 CRYPT_E_NOT_FOUND)
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Beantragen eines durch ein Trusted Platform Modul (TPM) geschütztes Zertifikat – ohne ein TPM zu besitzen

Seit Windows 8 ist es möglich, dass private Schlüssel für Zertifikate mit einem – sofern vorhanden – Trusted Platform Modul (TPM) geschützt werden. Dadurch ist eine Nichtexportierbarkeit des Schlüssels – auch mit Werkzeugen wie mimikatz – gegeben.

Auf den Ersten Blick ist allerdings nicht ersichtlich, dass nicht garantiert werden kann, dass auch wirklich ein TPM zum Einsatz kommt. Zwar wird keine Beantragung über die Microsoft Management Console oder AutoEnrollment möglich sein, wenn der Computer über kein TPM verfügt.

Es handelt sich jedoch bei der Konfiguration in der Zertifikatvorlage lediglich um eine Voreinstellung für den Client. Die Zertifizierungsstelle wird bei Beantragung nicht explizit prüfen, ob auch wirklich ein Trusted Platform Modul verwendet wurde.

Somit können – wenn die Zertifikatbeantragung abseits der MMC erfolgt, beliebige Parameter für den privaten Schlüssel verwendet werden.

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Die Beantragung eines Zertifikats ist nicht möglich, da die Zertifikatvorlage nicht angezeigt wird. Die Fehlermeldung lautet "Can not find a valid CSP in the local machine."

Folgendes Szenario angenommen:

  • Es wird für einen Benutzer oder einen Computer ein Zertifikat von einer Zertifizierungsstelle über die Verwaltungskonsole für Zertifikate (certlm.msc oder certmgr.msc) beantragt.
  • Autoenrollment beantragt kein Zertifikat von der gewünschten Zertifikatvorlage, obwohl es aktiviert ist und die Berechtigungen entsprechend gesetzt sind.
  • Die gewünschte Zertifikatvorlage wird bei manueller Beantragung über die Microsoft Management Konsole (MMC) nicht angezeigt. Aktiviert man das Kontrollkästchen "Show all templates", wird für die gewünschte Zertifikatvorlage folgende Fehlermeldung angezeigt:
Cannot find object or property.
Can not find a valid CSP in the local machine.
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Konfigurieren einer Zertifikatvorlage für die Verwendung des Microsoft Platform Crypto Provider, um Schutz des privaten Schlüssels durch ein Trusted Platform Module (TPM) zu ermöglichen

Seit Windows 8 ist es möglich, dass private Schlüssel für Zertifikate mit einem – sofern vorhanden – Trusted Platform Modul (TPM) geschützt werden. Dadurch ist eine echte Nichtexportierbarkeit des Schlüssels gegeben.

Nachfolgend wird der Prozess zur Einrichtung einer Zertifikatvorlage, die ein Trusted Platform Modul verwendet, beschrieben.

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Die Beantragung eines Trusted Platform Module (TPM) geschützten Zertifikats schägt fehl mit Fehlermeldung "The requested operation is not supported. 0x80090029 (-2146893783 NTE_NOT_SUPPORTED)"

Folgendes Szenario angenommen:

  • Es ist eine Zertifikatvorlage für die Verwendung des Microsoft Platform Crypto Provider konfiguriert, sodass der bei der Beantragung des Zertifikats erzeugte private Schlüssel mit einem Trusted Platform Module (TPM) geschützt ist.
  • Die Beantragung von Zertifikaten schlägt jedoch mit folgender Fehlermeldung fehl:
An error occurred while enrolling for a certificate.
A certificate request could not be created.
Url: CA02.intra.adcslabor.de\ADCS Labor Issuing CA 1
Error: The requested operation is not supported. 0x80090029 (-2146893783 NTE_NOT_SUPPORTED)
„Die Beantragung eines Trusted Platform Module (TPM) geschützten Zertifikats schägt fehl mit Fehlermeldung "The requested operation is not supported. 0x80090029 (-2146893783 NTE_NOT_SUPPORTED)"“ weiterlesen

Google Chrome und Microsoft Edge prüfen Sperrstatus von Zertifikaten nicht

Immer mehr Unternehmen setzen als Standardbrowser auf der Windows-Plattform den Google Chrome Browser oder den neuen auf Chromium basierenden Microsoft Edge (Codename Anaheim) ein.

Bei der Verteilung eines dieser beiden Browser sollte beachtet werden, dass sie sich in Hinsicht auf Zertifikate teils abweichend zu andere Browsern verhalten.

Nebst der Tatsache, dass Chromium im Gegensatz zum Internet Explorer und dem vorigen Edge (Codename Spartan) das RFC 2818 erzwingt, verhält er sich auch bei der Prüfung von Sperrinformationen anders.

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Signieren von Zertifikaten unter Umgehung der Zertifizierungsstelle

Immer wieder kommt in Diskussionen zur Sicherheit einer Zertifizierungsstelle auf, dass ein Missbrauch der Zertifizierungsstelle durch deren Sicherheitseinstellungen eingedämmt werden könnte.

Dass die Integrität einer Zertifizierungsstelle jedoch unmittelbar an ihr Schlüsselmaterial gebunden ist und sie somit durch dieses auch kompromittiert werden kann, ist auf den Ersten Blick nicht offensichtlich.

Muss man sich die Zertifizierungsstellen-Software als eine Art Management um das Schlüsselmaterial herum vorstellen. Die Software bietet beispielsweise eine Online-Schnittstelle für die Zertifikatbeantragung an, kümmert sich um die Authentifizierung der Antragsteller, um die automatisierte Durchführung von Signaturoperationen (Ausstellen von Zertifikaten und Sperrlisten) und deren Protokollierung (Zertifizierungsstellen-Datenbank, Auditprotokoll, Ereignisprotokoll).

Signaturoperationen benötigen jedoch nichts weiter als den privaten Schlüssel der Zertifizierungsstelle. Nachfolgend wird anhand eines Beispiels aufgezeigt, wie ein Angreifer, wenn er Zugang zum privaten Schlüssel der Zertifizierungsstelle erhält, Zertifikate erzeugen und ausstellen kann, ohne dass die Zertifizierungsstellen-Software und deren Sicherheitsmechanismen dies mitbekommen würden.

Mit einem solchen Zertifikat wäre es im schlechtesten Fall sogar möglich, die Active Directory Gesamtstruktur unerkannt zu übernehmen.

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Verschieben der Zertifizierungsstellen-Datenbank in ein anderes Verzeichnis oder auf ein anderes Laufwerk

Im Betrieb einer Zertifizierungsstelle mag man feststellen, dass es erforderlich ist, den Speicherpfad für die Zertifizierungsstellen-Datenbank nachträglich zu ändern. Beispielsweise möchte man die Datenbank vielleicht auf eine andere Partition/ein anderes Laufwerk verschieben.

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Microsoft Outlook: Einsehen, welcher Algorithmus für eine S/MIME verschlüsselte oder signierte E-Mail verwendet wurde

Nachfolgend wird beschrieben, an welcher Stelle eingesehen werden kann, welcher symmetrische Algorihmus für die Verschlüsselung einer erhaltenen E-Mail verwendet wurde, und welcher Hashalgoritmus für eine signierte E-Mail verwendet wurde.

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Microsoft Outlook: Den verwendeten Verschlüsselungsalgorithmus für S/MIME steuern

Stellt man S/MIME Zertifikate aus, beinhalten diese üblicherweise eine Zertifikaterweiterung "S/MIME Capabilities". Diese Zertifikaterweiterung ist in RFC 4262 spezifiziert und kann von kompatiblen E-Mail Programmen dazu verwendet werden, die vom Empfänger einer verschlüsselten Nachricht unterstützten symmetrischen Algorithmen zu spezifizieren. Der Absender sollte dann den jeweils stärksten vom Empfänger unterstützen Algorithmus wählen.

Microsoft Outlook verwendet (sofern vorhanden und erforderlich) die Informationen in der "S/MIME Capabilities" Erweiterung eines Zertifikats. Nachfolgend wird beschrieben, auf welche Weise die Verwendung erfolgt, und welche Algorihmen ausgewählt werden.

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