Uwe Gradenegger – Seite 16

HTTP Fehlercode 403 bei Anmeldung mittels Client-Zertifikat an Internet Information Services (IIS) nach Erneuerung des Webserver-Zertifikats

Folgendes Szenario angenommen:

Ein Benutzer oder eine Anwendung ruft eine auf einem Internet Information Services (IIS) Webserver betriebene Webseite oder Webanwendung auf.
Der Webserver is so konfiguriert, dass für die aufgerufene Ressource ein Clientzertifikat angefordert wird.
Obwohl auf dem Client ein gültiges Clientzertifikat vorliegt, wird umgehend der Fehlercode 403 Forbidden zurückgegeben. Der Anwender wird (bei Aufruf der Seite mit einem Browser) nicht zur Auswahl eines Zertifikats aufgefordert.
Das Webserver-Zertifikat wurde jüngst erneuert und die IIS SSL-Bindung entsprechend über den IIS-Manager konfiguriert.

403 - Forbidden: Access is denied.
You do not have permission to view this directory or page using the credentials that you supplied.

Die Beantragung eines Zertifikats schlägt fehl mit Fehlermeldung "The request is missing required signature policy information. 0x80094809 (-2146875383 CERTSRV_E_SIGNATURE_POLICY_REQUIRED)"

Folgendes Szenario angenommen:

Ein Benutzer sendet eine Zertifikatanforderung an eine Zertifizierungsstelle.
Die Beantragung des Zertifikats schlägt mit folgender Fehlermeldung fehl:

The request is missing required signature policy information. 0x80094809 (-2146875383 CERTSRV_E_SIGNATURE_POLICY_REQUIRED)
Denied by Policy Module

Microsoft Outlook: Empfänger-Zertifikate bei S/MIME verschlüsselten Mails herausfinden

Zur Fehlersuche bei mittels Secure/Multipurpose Internet Mail Extensions (S/MIME) verschlüsselten E-Mail Nachrichten, kann der verschlüsselte Teil einer Nachricht exportiert werden. Siehe hierzu Artikel "Microsoft Outlook: Extrahieren einer verschlüsselten S/MIME Nachricht aus einer E-Mail".

Um herauszufinden, mit welchen Zertifikaten eine Nachricht verschlüsselt wurde, kann wie folgt vorgegangen werden…

Microsoft Outlook: Extrahieren einer verschlüsselten S/MIME Nachricht aus einer E-Mail

Der verschlüsselte Teil einer mit Secure/Multipurpose Internet Mail Extensions (S/MIME) verschlüsselten E-Mail Nachricht ist immer in einer Datei namens "smime.p7m" als Anlage der Mail enthalten.

Outlook zeigt diese Anlage nicht an, sie kann zu Analysezwecken allerdings mit dem kostenfrei von Microsoft bereitgestellten MFCMAPI aus der E-Mail extrahiert werden.

Grundlagen: Konfigurationsdatei für die Zertifizierungsstelle (capolicy.inf)

Die capolicy.inf beinhaltet grundlegende Einstellungen, die vor der Installation einer Zertifizierungsstelle festgelegt werden können oder sollten. Vereinfacht ausgedrückt kann man sagen, dass keine Zertifizierungsstelle ohne sie installiert werden sollte.

Die Beantragung eines Zertifikats schlägt fehl mit Fehlermeldung "The requested certificate template is not supported by this CA. 0x80094800 (-2146875392 CERTSRV_E_UNSUPPORTED_CERT_TYPE)."

Folgendes Szenario angenommen:

Es wird versucht, ein Zertifikat von einer ins Active Directory integrierten Zertifizierungsstelle (Enterprise CA) für einen Benutzer oder Computer zu beantragen.
Die Beantragung des Zertifikats schlägt mit folgender Fehlermeldung fehl:

The requested certificate template is not supported by this CA. 0x80094800 (-2146875392 CERTSRV_E_UNSUPPORTED_CERT_TYPE).

Microsoft Outlook: Mit S/MIME verschlüsselte E-Mails können nicht geöffnet werden. Es erscheint die Fehlermeldung "Your digital ID name cannot be found by the underlying security system."

Folgendes Szenario angenommen:

Ein Benutzer erhält eine mit Secure/Multipurpose Internet Mail Extensions (S/MIME) verschlüsselte E-Mail Nachricht.
Die Nachricht kann nicht geöffnet werden.
Beim Öffnen der Nachricht wird folgende Fehlermeldung angezeigt:

Sorry, we're having trouble opening this item. This could be temporary, but if you see it again you might want to restart Outlook. Your digital ID name cannot be found by the underlying security system.

Microsoft Outlook: Korrekt signierte E-Mails (S/MIME) werden nach Ablauf des Signaturzertifikats als ungültig angezeigt

Folgendes Szenario angenommen:

Ein Benutzer hat in der Vergangenheit eine E-Mail Nachricht erhalten.
Die Nachricht wurde mit einem S/MIME Zertifikat signiert.
Das Signatur-Zertifikat des Absender wurde von einer Zertifizierungsstelle ausgestellt, der beim Empfänger Vertrauensstatus eingeräumt wurde.
Die Signatur wurde also zum Zeitpunkt des Erhalts der Nachricht als gültig anerkannt.
Der Benutzer öffnet die Mail einige Zeit später erneut und stellt fest, dass die Signatur als ungültig eingestuft wird.

Grundlagen: Enroll on Behalf of (EOBO)

Nachfolgend eine Beschreibung der Enroll on Behalf Of Funktion sowie Abgrenzung zu anderen Methoden, Zertifikate zu beantragen.

Die Beantragung eines Zertifikats über Enroll on Behalf of (EOBO) schlägt fehl mit der Fehlermeldung "The operation is denied. It can only be performed by a certificate manager that is allowed to manage certificates for the current requester."

Es wird für einen Benutzer ein Zertifikat von einer Zertifizierungsstelle über die Verwaltungskonsole für Zertifikate (certmgr.msc) beantragt.
Man verwendet hierbei den Enroll on Behalf of (EOBO) Mechanismus.
Die Beantragung des Zertifikats schlägt mit folgender Fehlermeldung fehl:

The operation is denied. It can only be performed by a certificate manager that is allowed to manage certificates for the current requester.

Die Beantragung eines Zertifikats über Enroll on Behalf of (EOBO) schlägt fehl mit der Fehlermeldung "A certification chain processed correctly, but one of the CA certificates is not trusted by the policy provider. 0x800b0112 (-2146762478 CERT_E_UNTRUSTEDCA)"

Es wird für einen Benutzer ein Zertifikat von einer Zertifizierungsstelle über die Verwaltungskonsole für Zertifikate (certmgr.msc) beantragt.
Man verwendet hierbei den Enroll on Behalf of (EOBO) Mechanismus.
Die Beantragung des Zertifikats schlägt mit folgender Fehlermeldung fehl:

A certification chain processed correctly, but one of the CA certificates is not trusted by the policy provider. 0x800b0112 (-2146762478 CERT_E_UNTRUSTEDCA)

Die Beantragung eines Zertifikats über Enroll on Behalf of (EOBO) ist nicht möglich, da die Zertifikatvorlage nicht angezeigt wird. Die Fehlermeldung lautet "The certificate template requires too many RA signatures."

Folgendes Szenario angenommen:

Es wird für einen Benutzer oder einen Computer ein Zertifikat von einer Zertifizierungsstelle über die Verwaltungskonsole für Zertifikate (certlm.msc oder certmgr.msc) beantragt.
Man verwendet hierbei den Enroll on Behalf of (EOBO) Mechanismus.
Die gewünschte Zertifikatvorlage wird nicht angezeigt.
Aktiviert man das Kontrollkästchen "Show all templates", wird für die gewünschte Zertifikatvorlage folgende Fehlermeldung angezeigt:

The certificate template requires too many RA signatures. Only one RA signature is allowed. Multiple request agent signatures are not permitted on a certificate request.

Grundlagen: Einschränkung der Pfadlänge (Path Length Constraint)

Der Ende 2008 vorgeführte Angriff auf den MD5 Signaturalgorithmus konnte nur deshalb zur Erstellung eines nutzbaren gefälschten Zertifizierungsstellen-Zertifikats verwendet werden, da die angegriffene Zertifizierungsstelle keine Einschränkung der Pfadlänge konfiguriert hatte.

Die Einschränkung der Pfadlänge ist im RFC 5280 beschrieben. Die Idee dahinter ist, dass in der "Basic Constraints" Erweiterung eines Zertifizierungsstellen-Zertifikats die maximale Tiefe der Zertifizierungsstellen-Hierarchie hinterlegt wird.

Ein Exit Modul für die Zertifizierungsstelle in C# erstellen

Microsoft Active Directory Certificate Services bietet die Möglichkeit, eigene Policy- und Exit Module zu entwickeln, um die Funktionalität der Zertifizierungsstelle zu erweitern.

Nachfolgend die notwendigen Schritte, um ein Exit Modul in C# mit Visual Studio 2019 zu erstellen. Das Exit Modul wird ausgestellte Zertifikate in ein konfigurierbares Verzeichnis im Dateisystem schreiben.

Konfigurieren der Trusted Platform Module (TPM) Key Attestation

Seit Windows 8 ist es möglich, dass private Schlüssel für Zertifikate mit einem – sofern vorhanden – Trusted Platform Modul (TPM) geschützt werden. Dadurch ist eine Nichtexportierbarkeit des Schlüssels – auch mit Werkzeugen wie mimikatz – gegeben.

Auf den Ersten Blick ist allerdings nicht ersichtlich, dass nicht garantiert werden kann, dass auch wirklich ein TPM zum Einsatz kommt. Zwar wird keine Beantragung über die Microsoft Management Console oder AutoEnrollment möglich sein, wenn der Computer über kein TPM verfügt.

Es handelt sich jedoch bei der Konfiguration in der Zertifikatvorlage lediglich um eine Voreinstellung für den Client. Die Zertifizierungsstelle wird bei Beantragung nicht explizit prüfen, ob auch wirklich ein Trusted Platform Modul verwendet wurde.

Um sicherzustellen, dass der private Schlüssel einer Zertifikatanforderung wirklich mit einem Trusted Platform Modul geschützt wurde verbleibt also nur die TPM Key Attestation.