Das Senden von S/MIME verschlüsselten Nachrichten mit Outlook for iOS ist nicht möglich: "There’s a problem with one of your S/MIME encryption certificates."

Folgendes Szenario angenommen:

There's a problem with one of your S/MIME encryption certificates. Contact your IT help desk for more info.
Es gibt ein Problem mit einem ihrer S/MIME-Verschlüsselungszertifikate. Wenden Sie sich für weitere Informationen an Ihren IT-Helpdesk.
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Anmeldefehler mit Windows Hello for Business: "Wenden Sie sich an den Systemadministrator, und teilen Sie ihm mit, dass das KDC-Zertifikat nicht überprüft werden konnte."

Folgendes Szenario angenommen:

  • Das Unternehmen setzt Windows Hello for Business ein.
  • Benutzer erhalten bei der Anmeldung am Client folgende Fehlermeldung:
Sign-in failed. Contact your system administrator and tell them that the KDC certificate could not be validated. Additional information may be available in the system event log.
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Grundlagen: Überprüfung des Sperrstatus von Zertifikaten

Soll ein gültiges, noch nicht abgelaufenes Zertifikat aus dem Verkehr gezogen werden, muss es widerrufen werden. Hierfür pflegen die Zertifizierungsstellen entsprechende Sperrlisten, in welchen die digitalen Fingerabdrücke der widerrufenen Zertifikate aufgelistet sind. Sie müssen bei der Gültigkeitsprüfung abgefragt werden.

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Verwenden von HTTP über Transport Layer Security (HTTPS) für die Sperrlistenverteilungspunkte (CDP) und den Onlineresponder (OCSP)

In Hinsicht auf die Gestaltung der Infrastruktur zur Bereitstellung der Sperrinformationen – also der Sperrlistenverteilungspunkte (CRL Distribution Point, CSP) sowie der Online Responder (Online Certificate Status Protocol, OCSP) kommt die Frage auf, ob man diese über Secure Sockets Layer (SSL) bzw. Transport Layer Security (TLS) "absichern" sollte.

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Token für die CDP- und AIA- Konfiguration einer Zertifizierungsstelle

Nachfolgend eine Übersicht über die Tokens für die CDP- und AIA- Konfiguration einer Zertifizierungsstelle.

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Veröffentlichen einer Zertifikatsperrliste (CRL) auf einem Active Directory Sperrlistenverteilungspunkt (CDP)

Mitunter ist es erforderlich, dass ein von einer Zertifizierungsstelle ausgestelltes Zertifikat bereits vor dessen Ablaufdatum aus dem Verkehr gezogen werden muss. Um dies zu ermöglichen, hält eine Zertifizierungsstelle eine Sperrliste vor. Hierbei handelt es sich um eine signierte Datei mit einem relativ kurzen Ablaufdatum, welches in Kombination mit dem Zertifikat zur Überprüfung der Gültigkeit herangezogen wird.

In manchen Fällen (beispielsweise bei einer Offline-Zertifizierungsstelle, oder wenn vom Standard abweichende LDAP-Sperrlistenverteilungspunkte konfiguriert wurden) muss die Zertifikatsperrliste manuell ins Active Directory veröffentlicht werden.

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Grundlagen Public Key Infrastrukturen (PKI)

Eine Public Key Infrastruktur umfasst alle Komponenten (Hardware, Software, Personen und Prozesse), welche für die Verwendung digitaler Zertifikate benötigt werden. Eine PKI besteht aus einer oder mehreren Zertifizierungsstellen (engl. Certification Authority, CA). Die Aufgaben einer PKI sind unter Anderem:

  • Sicherstellung der Authentizität der Schlüssel, d.h. das Herstellen einer nachvollziehbaren Verbindung zwischen einem Schlüssel und seiner Herkunft, um Missbrauch zu unterbinden.
  • Sperrung von Zertifikaten, d.h. sicherzustellen, dass außer Betrieb genommene oder kompromittierte (z.B. gestohlene) Schlüssel nicht mehr verwendet werden können.
  • Gewährleistung der Verbindlichkeit (Nichtabstreitbarkeit), d.h. z.B. dass der Besitzer eines Schlüssels nicht abstreiten kann, dass er ihm gehört.
  • Durchsetzen von Richtlinien (engl. Policies), d.h. standardisierter Vorgehensweisen für die Verwendung von Zertifikaten.
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Verwenden von Microsoft Network Load Balancing (NLB) für die Sperrlistenverteilungspunkte (CDP), den Zugriff auf Stelleninformationen (AIA) und Onlineresponder (OCSP)

Es ist allgemein eine gute Idee, die Verfügbarkeit der Sperrlistenverteilpunkte (CRL Distribution Point, CDP), der Stelleninformationen (Authority Information Access, AIA) und falls vorhanden der Online Responder (OCSP) jederzeit sicherzustellen.

Der Zugriff auf die Revokierungs-Informationen ist sogar kritischer als auf die Zertifizierunsstelle selbst. Kann der Sperrstatus eines Zertifikats nicht geprüft werden, kann es (je nach Anwendung) sein, dass das Zertifikat nicht als vertrauenswürdig erachet wird, und der dazugehörige IT-Dienst nicht benutzt werden kann.

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Übertragen der Zertifikatsperrlisten auf die Sperrlistenverteilpunkte mit SSH Secure Copy (SCP) mit Authentifizierung über öffentliche Schlüssel (Windows Server 2019)

Wenn sich die Server, welche die Sperrlistenverteilpunkte bereitstellen, beispielsweise in einer Demilitarisierten Zone (DMZ) befinden, oder aus anderen Gründen kein Datentransfer via Server Message Block (SMB) möglich ist, können die Sperrlisten mittels SSH Secure Copy (SCP) auf die Verteilpunkte übertragen werden. Seit Windows Server 2019 gibt es die OpenSSH Server und Client-Pakete. Nachfolgend wird die Einrichtung mit Authentifizierung über öffentliche Schlüssel (Public Key Authentication) anstelle von Passwörtern exemplarisch beschrieben

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