Das Senden von S/MIME verschlüsselten Nachrichten mit Outlook for iOS ist nicht möglich: "There’s a problem with one of your S/MIME encryption certificates."

Folgendes Szenario angenommen:

There's a problem with one of your S/MIME encryption certificates. Contact your IT help desk for more info.
Es gibt ein Problem mit einem ihrer S/MIME-Verschlüsselungszertifikate. Wenden Sie sich für weitere Informationen an Ihren IT-Helpdesk.
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Beantragung von Zertifikaten für mit Microsoft Intune verwaltete Endgeräte

In einer vernetzen Welt ist es mittlerweile zum Standard geworden, von überall zu arbeiten, und auch neben klassischen Desktopcomputern mit mobilen Endgeräten wie Smartphones oder Tablets zu arbeiten. Solche Endgeräte werden üblicherweise mittels Mobile Device Management (MDM) Systemen wie Microsoft Intune verwaltet.

Um Zugriff auf Unternehmensressourcen zu erhalten, benötigen die Benutzer mobiler Endgeräte in den meisten Fällen digitale Zertifikate, um ihre Identität unter Beweis stellen zu können. Somit ist es erforderlich, diesen Geräten eine automatisierbare und dennoch sichere Schnittstelle für die Beantragung dieser Zertifikate bereitzustellen.

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Übertragen von S/MIME Zertifikaten zu Microsoft Intune

In einer modernen vernetzten Welt ist die vertrauliche Übermittlung von Nachrichten im Unternehmensumfeld essentiell für geschäftlichen Erfolg. Trotz ihres Alters ist die E-Mail weiterhin aus der modernen Unternehmenskommunikation nicht wegzudenken. Ihre Nutzung hat sich im Lauf der Jahrzehnte allerdings deutlich gewandelt.

So ist es heutzutage üblich, geschäftliche E-Mails auch auf mobilen Endgeräten wie Smartphones und Tablets lesen und schreiben zu können. Solche Endgeräte werden üblicherweise mittels Mobile Device Management (MDM) Systemen wie Microsoft Intune verwaltet.

Für die Veschlüsselung von E-Mail Nachrichten verwenden Unternehmen üblicherweise den Secure / Multipurpose Internet Message Extensions (S/MIME) Standard und stellen ihren Benutzern hierfür entsprechende Zertifikate zur Verfügung. Wie kommen diese nun in skalierbarer Weise auf die Endgeräte der Benutzer?

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Den Registrierungsdienst für Netzwerkgeräte (NDES) für den Betrieb mit einem Domänenkonto konfigurieren

Der Registrierungsdienst für Netzwerkgeräte (Network Device Enrollment Service, NDES) ist, da sie das Web-basierte Simple Certificate Enrollment Protocol (SCEP) implementiert, als Webanwendung im Microsoft Internet Information Service (IIS) abgebildet. Hier läuft der Dienst in einem Anwendungspool namens "SCEP". In vielen Fällen ist es ausreichend, für diesen die integrierte Anwendungspool-Identität zu verwenden.

Es gibt jedoch Fälle, in denen man ein Domänenkonto verwenden möchte. Ein Beispiel hierfür ist der Certificate Connector für Microsoft Intune, welcher dies zwingend voraussetzt.

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Der Certificate Connector für Microsoft InTune wirft bei der Konfiguration die Fehlermeldung "ArgumentException: String cannot be of zero length"

Folgendes Szenario angenommen:

  • Es wurde ein NDES Server für die Verwendung mit Microsoft InTune eingerichtet.
  • Die Konfiguration des InTune Certificate Connector kann nicht abgeschlossen werden, da folgende Fehlermeldung geworfen wird:
Fehler bei der Microsoft Intune Certificate Connector Konfiguration. Es wurden keine Änderungen an Feature- oder Proxyeinstellungen vorgenommen.
Unerwarteter Fehler: System.ArgumentException: Die Zeichenfolge kann keine Länge von 0 (null) haben.
Parametername: name
  bei System.Security.Principal.NTAccount.ctor(String name)
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Zertifikate mit verkürzter Gültigkeitsdauer ausstellen

Manchmal ist es erforderlich, Zertifikate mit einer kürzeren Gültigkeitsdauer auszustellen, als sie in der Zertifikatvorlage konfiguriert ist. Vielleicht möchte man deshalb nicht gleich die Zertifikatvorlage umkonfigurieren oder eine weitere Zertifikatvorlage erstellen.

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S/MIME mit der Outlook App für Apple IOS und Android nur mit über InTune verwalteten Geräten möglich

Möchte man S/MIME Zertifikate seinen Benutzern auch auf dem Smartphone zur Verfügung stellen, wird man vielleicht mit Erstaunen feststellen, dass dies nicht mit der Outlook App möglich ist, wenn man nicht auch Microsoft InTune als Verwaltungslösung für die Geräte einsetzt.

Microsoft hat in einem Artikel "Sensitivity labeling and protection in Outlook for iOS and Android" nun klargestellt, dass dies auf die jeweilige Systemarchitektur zurückzuführen ist.

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Liste der Use Cases für Zertifikate, die bestimmte Cryptographic Service Provider (CSP) oder Key Storage Provider (KSP) benötigen

Mit Windows Server 2008 wurde zusammen mit den NSA Suite B Algorithmen (auch als Cryptography Next Generation, CNG bekannt) mit den Key Storage Providern eine neue, moderne Schnittstelle für die Erzeugung, Speicherung und Verwendung von privaten Schlüsseln im Windows-Ökosystem eingeführt.

In den meisten Fällen spielt es keine Rolle, welche CSP oder KSP für Zertifikate verwendet wird. Einige Anwendungen werden allerdings nicht oder nicht korrekt funktionieren, wenn der falsche Provider gewählt wurde.

Nachfolgend eine Liste mir bekannter Anwendungsfälle für Zertifikate, die nur mit einem bestimmten Cryptographic Service Provider (CSP) oder Key Storage Provider (KSP) zusammenarbeiten.

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Die Network Device Enrollment Service (NDES) Administrations-Webseite (certsrv/mscep_admin) meldet "You do not have sufficient permission to enroll with SCEP. Please contact your system administrator."

Folgendes Szenario angenommen:

  • Ein NDES Server ist im Netzwerk konfiguriert.
  • Bei Aufruf der Administrations-Webseite (certsrv/mscep_admin) kommt folgende Meldung:
You do not have sufficient permission to enroll with SCEP. Please contact your system administrator. 
„Die Network Device Enrollment Service (NDES) Administrations-Webseite (certsrv/mscep_admin) meldet "You do not have sufficient permission to enroll with SCEP. Please contact your system administrator."“ weiterlesen