Automatische Erneuerung manuell beantragter Zertifikate ohne Eingriff eines Zertifikatmanagers

Angenommen, man setzt einen Use Case für Zertifikate ein, bei denen die Benutzer die im Zertifikat enthaltene Identität in der Zertifikatanforderung angeben, und hierdurch ein manuelles Eingreifen der Zertifikatmanager erfolgen muss, stellt sich die Frage, wie bei Ablauf der Zertifikate oder Umzug der Zertifikatvorlage auf eine andere Zertifizierungsstelle vorgegangen werden kann, um Tickets beim Helpdesk und damit die entstehende Arbeit für die Zertifikatmanager auf ein Minimum reduzieren zu können.

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Microsoft Outlook: Mit S/MIME verschlüsselte E-Mails können nicht geöffnet werden. Es erscheint die Fehlermeldung "Interner Fehler."

Folgendes Szenario angenommen:

  • Ein Benutzer erhält eine mit Secure/Multipurpose Internet Mail Extensions (S/MIME) verschlüsselte E-Mail Nachricht.
  • Die Nachricht kann nicht geöffnet werden.
  • Beim Öffnen der Nachricht wird folgende Fehlermeldung angezeigt:
Leider besteht ein Problem beim Öffnen dieses Elements. Dies kann vorübergehend sein. Wenn dieser Fehler erneut auftritt, sollten Sie Outlook neu starten. Fehler im zugrunde liegenden Sicherheitssystem. Interner Fehler.
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S/MIME mit der Outlook App für Apple IOS und Android nur mit über Intune verwalteten Geräten möglich

Möchte man S/MIME Zertifikate seinen Benutzern auch auf dem Smartphone zur Verfügung stellen, wird man vielleicht mit Erstaunen feststellen, dass dies nicht mit der Outlook App möglich ist, wenn man nicht auch Microsoft Intune als Verwaltungslösung für die Geräte einsetzt.

Microsoft hat in einem Artikel "Sensitivity labeling and protection in Outlook for iOS and Android" nun klargestellt, dass dies auf die jeweilige Systemarchitektur zurückzuführen ist.

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Von Null auf Enterprise Administrator durch den Registrierungsdienst für Netzwerkgeräte (NDES) – und was dagegen getan werden kann

Nachfolgend möchte ich eine der breiten Öffentlichkeit vielleicht nicht unbedingt bekannte hochgefährliche PKI-Konfiguration vorstellen, die so in Unternehmensnetzwerken wahrscheinlich recht häufig angetroffen werden kann.

Ich zeige auf, wie durch Ausnutzung verschiedener unglücklicher Umstände in der Windows-PKI eine Erhöhung von Rechten, ausgehend von bloßem Netzwerkzugang bis hin zur vollständigen Übernahme des Active Directory möglich ist.

Der initiale Angriffspunkt ist in diesem Beispiel der Registrierungsdienst für Netzwerkgeräte (NDES).

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Was bedeutet die Option "Enable Certificate Privacy" beim Zertifikatexport?

Mit Windows Server 2016 und Windows 10 wurde für den Export von Zertifikaten mit privatem Schlüssel über die Microsoft Management Console (MMC) eine neue Option "Enable Certificate Privacy" implementiert.

Beim Export von Zertifikaten mit privatem Schlüssel wird das Zertifikat in eine PKCS#12 (.PFX) Datei exportiert.

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Die Installation einer Zertifizierungsstelle schlägt fehl mit Fehlermeldung "The Certification Authority is already installed."

Folgendes Szenario angenommen:

  • Es wird eine Zertifizierungsstelle installiert.
  • Bei der Installation ist ein Fehler aufgetreten, der einen erneuten Versuch erforderlich gemacht hat.
  • Die Zertifizierungsstellen-Rolle wurde deinstalliert und die Rollen-Konfiguration anschließend erneut versucht.
  • Die Rollenkonfiguration schlägt mit folgender Fehlermeldung fehl:
The Certification Authority is already installed. If you are trying to reinstall the role service, you must first uninstall it.
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Google Chrome meldet Fehlercode "ERR_SSL_PROTOCOL_ERROR" beim Aufruf einer Webseite

Folgendes Szenario angenommen:

  • Es wird eine Webseite mit Google Chrome aufgerufen.
  • Der Verbindungsaufbau schlägt mit folgender Fehlermeldung fehl:
Diese Website kann keine sichere Verbindung bereitstellen
test.intra.adcslabor.de hat eine ungültige Antwort gesendet.
Versuchen Sie, die Windows-Netzwerkdiagnose auszuführen.
ERR_SSL_PROTOCOL_ERROR
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Die Installation oder Deinstallation eines Windows-Features schlägt fehl mit Fehlermeldung "The service is configured to not accept any remote shell requests."

Folgendes Szenario angenommen:

  • Eine Windows-Rolle betreffend Active Directory Certificate Services (Zertifzierungsstelle, Registrierungsdienst für Netzwerkgeräte (NDES), Zertifizierungsstellen-Webregistrierung (CAWE), Zertifikatregistrierungs-Webdienste (CEP, CES) oder Onlineresponder (OCSP)) soll installiert oder deinstalliert werden.
  • Die Installation bzw. Deinstallation schlägt fehl mit folgender Fehlermeldung:
The status of the role services on the target machine cannot be determined. Please retry. The error is The WS-Management service cannot process the request. The service is configured to not accept any remote shell requests.
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Grundlagen Onlineresponder (Online Certificate Status Protocol, OCSP)

Zertifikate verfügen in der Regel über die Erweiterung "CRL Distribution Points", anhand derer einer Anwendung mitgeteilt wird, wo die zum Zertifikat zugehörige Zertifikatsperrliste (Certificate Revocation List, CRL) zu finden ist.

Diese gleicht einem Telefonbuch: In ihr finden sich alle Seriennummern von von der Zertifizierungsstelle zurückgerufenen (und noch zeitgültigen) Zertifikaten. Jede Anwendung, die den Sperrstatus überprüft, muss die gesamte Sperrliste herunterladen und auswerten.

Mit zunehmender Größe wird dieses Verfahren immer ineffizienter. Als Faustregel gilt, dass 100.000 zurückgerufene Zertifikate bereits ca. 5 MB Dateigröße für die Sperrliste entsprechen.

Hierfür wurde (federführend von der Firma ValiCert) das Online Certificate Status Protocol (OCSP) entwickelt: Es gleicht einer Auskunft, bei der Anwendungen den Sperrstatus für einzelne Zertifikate anfragen können, und somit der Bedarf entfällt, die gesamte CRL herunterladen zu müssen. OCSP ist im RFC 6960 spezifiziert.

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Übersicht über die Einstellungsmöglichkeiten für Sperrkonfigurationen des Onlineresponders (OCSP)

Wird eine Sperrkonfiguration für einen Onlineresponder konfiguriert, gibt es verschiedene Einstellungsmöglichkeiten, die nachfolgend besprochen werden.

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Der Onlineresponder (OCSP) meldet "The revocation function was unable to check revocation because the revocation server was offline. 0x80092013 (-2146885613 CRYPT_E_REVOCATION_OFFLINE"

Folgendes Szenario angenommen:

  • Es ist ein Onlineresponder (OCSP) im Netzwerk konfiguriert.
  • Für eine Zertifizierungsstelle ist OCSP aktiviert und eine Sperrkonfiguration eingerichtet.
  • Die Verwaltungskonsole für den Onlineresponder zeigt folgenden Status für die Sperrkonfiguration an:
Type: Microsoft CRL-based revocation status provider
The revocation provider failed with the current configuration. The revocation function was unable to check revocation because the revocation server was offline. 0x80092013 (-2146885613 CRYPT_E_REVOCATION_OFFLINE), 0x80092013
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Der Onlineresponder (OCSP) meldet "The object identifier does not represent a valid object. 0x800710d8 (WIN32: 4312 ERROR_OBJECT_NOT_FOUND)"

Folgendes Szenario angenommen:

  • Es ist ein Onlineresponder (OCSP) im Netzwerk konfiguriert.
  • Für eine Zertifizierungsstelle ist OCSP aktiviert und eine Sperrkonfiguration eingerichtet.
  • Die Verwaltungskonsole für den Onlineresponder zeigt folgenden Status für die Sperrkonfiguration an:
Type: Microsoft CRL-based revocation status provider
The revocation provider failed with the current configuration. The object identifier does not represent a valid object. 0x800710d8 (WIN32: 4312 ERROR_OBJECT_NOT_FOUND), 0x800710d8
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Der Widerruf eines ausgestellten Zertifikats schlägt fehl mit Fehlermeldung "The data is invalid. 0x8007000d (WIN32: 13 ERROR_INVALID_DATA)"

Folgendes Szenario angenommen:

  • Es wird ein Zertifikat über die Kommandozeile widerrufen (certutil -revoke).
  • Der Vorgang schlägt mit folgender Fehlermeldung fehl:
ICertAdmin::RevokeCertificate: The data is invalid. 0x8007000d (WIN32: 13 ERROR_INVALID_DATA)
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Behandlung abgelaufener Zertifikate bei der Ausstellung von Zertifikatsperrlisten

Microsoft Active Directory Certificate Services entfernt in der Standardeinstellung die Seriennummern abgelaufener Zertifikate aus den ausgestellten Sperrlisten.

Hierbei gibt es allerdings einige Ausnahmen.

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