Keine Remotedesktopverbindung mehr möglich nach In-Place Upgrade des Windows Server Betriebssystems

Folgendes Szenario angenommen:

• Es wird ein In-Place Upgrade des Betriebssystems der Zertifizierungsstelle durchgeführt.
• Nach dem Upgrade ich keine Anmeldung via Remotedesktop mehr möglich. Die Verbindung schlägt mit folgender Fehlermeldung fehl:

An authentication error has occurred.
The function requested is not supported.
Remote Computer: 192.168.1.149
This could be due to CredSSP encryption oracle remediation.
For more information, see https://go.microsoft.com/fwlink/?linkid=866660 

Zu deutsch:

Authentifizierungsfehler.
Die angeforderte Funktion wird nicht unterstützt.
Remotecomputer: 192.168.1.149
Ursache könnte eine CredSSP Encryption Oracle-Abwehr sein.
Weitere Informationen finden Sie unter https://go.microsoft.com/fwlink/?linkid=866660 

Ursache und Lösung

Das Phänomen kann in bestimmten Fällen auch auftreten, wenn keine Authentifizierung per NTLM erlaubt ist, und/oder zum Verbinden eine IP-Adresse anstatt des vollqualifizierten Hostnamen verwendet wird. Siehe Artikel "Keine Anmeldung per Remotedesktop von außerhalb der Active Directory Gesamtstruktur möglich".

Nach dem In-Place Upgrade fährt das neue Betriebssystem in folgenden Fällen ohne aktuelle Updates hoch:

• Während der Installation wurde die Option, Updates aus dem Internet zu laden und zu installieren, abgewählt.
• Der Server verfügt nicht über eine Internetverbindung, um die Updates herunterzuladen – was eigentlich der Idealzustand sein sollte.

Üblicherweise sind jedoch die Clients, mit welchen die Remotedesktopverbindung hergestellt wird, auf aktuellen Patch-Stand.

Im Jahr 2018 wurde ein Update gegen die Remotedesktop-Sicherheitslücke CVE-2018-0866 veröffentlicht. Es bewirkt über das Schließen der Sicherheitslücke hinaus auch, dass ein gepatchter Server keine Verbindungen mehr von ungepatchten Clients annimmt und andersherum.

Für alle bis dahin unterstützen Betriebssystemversionen wurde ein entsprechendes Update veröffentlicht, welches unmittelbar nach dem In-Place Upgrade installiert werden kann – dies jedoch von der lokalen Konsole oder PowerShell Remoting aus.

Betriebssystem	Patch
Windows Server 2008 R2	KB4103712
Windows Server 2012	KB4103726
Windows Server 2012 R2	KB4103715
Windows Server 2016	KB4093120
Windows Server 2019	KB4551853

Grundsätzlich sollten nach dem In-Place Upgrade natürlich alle sicherheitsrelevanten Updates schnellstmöglich installiert werden.

Weiterführende Links:

• Windows Server Migrations-Matrix für die Zertifizierungsstelle
• In-Place Upgrade einer Zertifizierungsstelle von Windows Server 2008 SP2 zu Windows Server 2008 R2
• In-Place Upgrade einer Zertifizierungsstelle von Windows Server 2008 SP2 zu Windows Server 2012
• In-Place Upgrade einer Zertifizierungsstelle von Windows Server 2008 SP2 zu Windows Server 2012
• In-Place Upgrade einer Zertifizierungsstelle von Windows Server 2012 SP2 oder 2012 R2 zu Windows Server 2016

Externe Quellen

• CredSSP updates for CVE-2018-0886 (Microsoft)
• CVE-2018-0886 | CredSSP Remote Code Execution Vulnerability (Microsoft)