Microsoft Outlook : les messages électroniques signés sont rejetés par le serveur de messagerie destinataire avec le message d'erreur "Invalid S/MIME encrypted message."

Supposons le scénario suivant :

Un utilisateur envoie un message électronique signé avec Secure/Multipurpose Internet Mail Extensions (S/MIME).
L'expéditeur utilise Microsoft Outlook pour Macintosh.
Le serveur de messagerie destinataire rejette le message et renvoie un rapport de non-livraison (NDR) :

550 5.6.0 M2MCVT.StorageError.Exception: ConversionFailedException - , Content conversion: Invalid S/MIME encrypted message.; storage error in content conversion.

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Se produit lorsque GNUPG est implémenté sur le site de réception et que l'option "Send digitally signed messages as clear text" n'est pas activée chez l'expéditeur.

La documentation relative à ce paramètre indique

Sélectionnez cette option si vous souhaitez que le contenu du message soit lisible par tous les destinataires. Cela inclut les destinataires qui n'ont pas d'application de messagerie S/MIME. Un destinataire sans application de messagerie S/MIME peut lire un message en texte clair mais ne peut pas vérifier la signature numérique.

Liens complémentaires :

Microsoft Outlook : les messages électroniques signés apparaissent non valides avec le message d'erreur "Aucun certificat n'a été trouvé pour vérifier la signature de ce message".

Sources externes

Paramètres de signature numérique et de cryptage (Microsoft)
Conversion de contenu : message crypté S/MIME invalide. (Projet GNUPG)