Microsoft Outlook - Uwe Gradenegger

Microsoft Outlook : les messages électroniques signés sont rejetés par le serveur de messagerie destinataire avec le message d'erreur "Invalid S/MIME encrypted message".

Supposons le scénario suivant :

Un utilisateur envoie un message électronique signé avec Secure/Multipurpose Internet Mail Extensions (S/MIME).
L'expéditeur utilise Microsoft Outlook pour Macintosh.
Le serveur de messagerie destinataire rejette le message et renvoie un rapport de non-livraison (NDR) :

550 5.6.0 M2MCVT.StorageError.Exception: ConversionFailedException - , Content conversion: Invalid S/MIME encrypted message.; storage error in content conversion.

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Microsoft Outlook : les messages électroniques signés apparaissent non valides avec le message d'erreur "Aucun certificat n'a été trouvé pour vérifier la signature de ce message".

Scénario suivant

Un utilisateur reçoit un message électronique signé avec Secure/Multipurpose Internet Mail Extensions (S/MIME).
L'utilisateur (le destinataire) utilise Microsoft Outlook pour Windows.
L'expéditeur utilise Microsoft Outlook pour Macintosh.
Le certificat utilisé pour signer le message est valide.
La signature électronique est affichée comme non valide. Une inspection de la signature révèle qu'aucun détail sur le certificat de signature ne peut être affiché.

Fehler: Es wurde kein Zertifikat zum Überprüfen der Signatur dieser Nachricht gefunden.
Signiert von (Name des Zertifikatsbetreffs unbekannt) unter Verwendung von RSA/SHA256 um 15:44:59 19.05.2021.

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Microsoft Outlook : „ Ce message ne peut être ni crypté ni signé par Microsoft Outlook, car aucun certificat n'est disponible pour l'envoi de messages à partir de l'adresse e-mail [...]. “

Supposons le scénario suivant :

Un utilisateur souhaite envoyer un e-mail signé.
L'opération échoue avec le message d'erreur suivant :

Diese Nachricht kann von Microsoft Outlook weder verschlüsselt noch signiert werden, da keine Zertifikate für das Senden von Nachrichten von der E-Mail Adresse "rudi.ratlos@adcslabor.de" vorhanden sind. Fordern Sie entweder eine neue digitale ID für dieses Konto an, oder verwenden Sie die Schaltfläche "Konten", um die Nachricht mithilfe eines Kontos zu senden, für das Sie Zertifikate besitzen.

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Microsoft Outlook : les e-mails cryptés avec S/MIME ne peuvent pas être ouverts. Le message d'erreur „ Erreur interne “ s'affiche.“

Supposons le scénario suivant :

Un utilisateur reçoit un message électronique crypté avec Secure/Multipurpose Internet Mail Extensions (S/MIME).
Le message ne peut pas être ouvert.
Le message d'erreur suivant s'affiche à l'ouverture du message :

Leider besteht ein Problem beim Öffnen dieses Elements. Dies kann vorübergehend sein. Wenn dieser Fehler erneut auftritt, sollten Sie Outlook neu starten. Fehler im zugrunde liegenden Sicherheitssystem. Interner Fehler.

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Microsoft Outlook : trouver les certificats des destinataires pour les e-mails cryptés S/MIME

Pour dépanner les messages électroniques cryptés à l'aide de Secure/Multipurpose Internet Mail Extensions (S/MIME), il est possible d'exporter la partie cryptée d'un message. Voir à ce sujet l'article „Microsoft Outlook : Extraire un message S/MIME chiffré d'un courriel„ .

Pour savoir avec quels certificats un message a été chiffré, on peut procéder comme suit...

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Microsoft Outlook : Extraire un message S/MIME chiffré d'un courriel

La partie chiffrée d'un message électronique crypté avec Secure/Multipurpose Internet Mail Extensions (S/MIME) est toujours contenue dans un fichier appelé „smime.p7m“, joint au message.

Outlook n'affiche pas cette pièce jointe, mais il est possible de l'utiliser à des fins d'analyse avec l'outil gratuit mis à disposition par Microsoft. MFCMAPI être extraites de l'e-mail.

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Microsoft Outlook : Impossible d'ouvrir les e-mails chiffrés avec S/MIME. Le message d'erreur „Your digital ID name cannot be found by the underlying security system“ apparaît.“

Supposons le scénario suivant :

Un utilisateur reçoit un message électronique crypté avec Secure/Multipurpose Internet Mail Extensions (S/MIME).
Le message ne peut pas être ouvert.
Le message d'erreur suivant s'affiche à l'ouverture du message :

Sorry, we're having trouble opening this item. This could be temporary, but if you see it again you might want to restart Outlook. Your digital ID name cannot be found by the underlying security system.

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Microsoft Outlook : les e-mails correctement signés (S/MIME) sont affichés comme non valides après l'expiration du certificat de signature

Supposons le scénario suivant :

Un utilisateur a reçu un message électronique dans le passé.
Le message a été signé avec un certificat S/MIME.
Le certificat de signature de l'expéditeur a été délivré par une autorité de certification à laquelle le destinataire a accordé le statut de confiance.
La signature a donc été reconnue comme valide au moment de la réception du message.
L'utilisateur rouvre le courrier quelque temps plus tard et constate que la signature est considérée comme non valide.

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Microsoft Outlook : voir quel algorithme a été utilisé pour un courriel chiffré ou signé S/MIME

Nous décrivons ci-dessous l'endroit où l'on peut voir quel algorithme symétrique a été utilisé pour le cryptage d'un courriel reçu et quel algorithme de hachage a été utilisé pour un courriel signé.

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Microsoft Outlook : Contrôler l'algorithme de cryptage utilisé pour S/MIME

Lorsque l'on émet des certificats S/MIME, ceux-ci contiennent généralement une extension de certificat „S/MIME Capabilities“. Cette extension de certificat est spécifiée dans la RFC 4262 et peut être utilisée par les programmes de messagerie compatibles pour spécifier les algorithmes symétriques pris en charge par le destinataire d'un message chiffré. L'expéditeur doit alors choisir l'algorithme le plus puissant pris en charge par le destinataire.

Microsoft Outlook utilise (si elles sont disponibles et nécessaires) les informations contenues dans l'extension „S/MIME Capabilities“ d'un certificat. La manière dont cette utilisation est effectuée et les algorithmes choisis sont décrits ci-dessous.

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